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疎水性

って何?

疎水性(そすいせい、形容詞 hydrophobic、名詞 hydrophobicity)とは、水に対する親和性が低い、すなわち水に溶解しにくい、あるいは水と混ざりにくい物質または分子(の一部分)の性質のことである。

疎水性物質は一般に、電気的に中性の非極性物質であり、分子内に炭化水素基をもつ物質が代表的である。脂質や非極性有機溶媒との親和性を示す親油性(しんゆせい、lipophilic)も同義で用いられることが多いが、疎水性物質が全て親油性であるとは限らず、シリコーンやフルオロアルキル鎖を持つ化合物などの例外もある。

対義語は親水性(しんすいせい、hydrophilic)である。一般的に極性の高いまたは電荷を有する化合物は親水性を示す。

分子内にある疎水性、親水性の部分をそれぞれ疎水性基、親水性基という。また分子内に疎水性基と親水性基の両方を持つ物質は両親媒性(りょうしんばいせい、amphiphilic)であるといい、界面活性剤や極性脂質が代表的である。

疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系殺虫剤DDTやPCBなどがある。

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疎水性の測定
物質の疎水性の程度を表す指標としては、その物質を水と混じりあわない有機溶媒に溶解して水と混ぜ合わせ、平衡に達したときの双方での濃度の比(有機溶媒中の濃度÷水中の濃度、すなわち分配係数)、あるいはそれを常用対数で表示したLogPを用いる。有機溶媒としてはn-オクタノールを用いることが多く、この場合にはLogPowと書く。また逆相クロマトグラフィーでも疎水性の程度を知ることができる。コンピュータで構造からLogPを予測する方法も数多く開発されており、CLogP法やNlogP法などがある。
(以上、ウィキペディアより引用)

なるほそ!こういうのか!

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2008年04月07日 10:28に投稿されたエントリーのページです。

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